大黄素

[中文名称] 大黄素  

[英文名称] Emodin  

[别  名] 朱砂莲甲素 Frangula emodin, Rheum emodin, Archin, Frangulic acid  

[化学名称] 9,10-Anthracenedione, 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-  

[成分来源] 蓼科植物掌叶大黄 Rheum palmatum. L. 根茎[2], ^b齿果酸模 Rumex dentatus L. ^c根和叶[3], ^b皱叶酸模 R. crispus L. ^c根[4], ^b羊蹄 R. japonicus Houtt. ^c根[6], ^b杠板归 Polygonum perfoliatum L. ^c根和根茎[5], ^a豆科植物^c决明 Cassia tora L. ^c新鲜种子[5], ^b望江南 C. occidentalis L. ^c根[7], ^c花[8], ^a鼠李科植物^b鼠李 Rhamnus davurica Pall. ^c果实[9], ^c树皮[10], ^a荨麻科植物^b悬铃叶 麻 Boehmeria platanifolia Franch. et Sav. ^c根[11]。

[分 子 式] C15H10O5;  

[分 子 量] 270.23  

[物理性质] 橙色针状结晶(乙醇或12毫米下减压升华), 熔点256～257°。几乎不溶于水, 溶于乙醇及碱溶涂。13 CNMR (DMSO-d6): 164.32 (C-1); 107.71 (C-2) 165.40 (C-3), 108.68 (C-4), 120.22 (C-5), 148.04 (C-6), 123.88 (C-7), 161.19 (C-8), 189.44 (C-9), 180.92 (C-10), 132.51 (C-11), 112.99 (C-12), 108.68 (C-13), 134.77 (C-14), 21.44 (CH3)。  

[成分分类] 醌类  

[药理作用] 1. 抗菌: 体外实验表明,对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、弗氏痢疾 杆菌、甲型链球菌、肺炎球菌、 流感杆菌、卡他球菌以及白喉、枯草、副伤寒杆菌等均有不同程度的抑制作用[12～19]。还有抗须发癣菌、大小孢子菌等真菌的作用[20]。2. 止咳:止咳作用明显,强于大黄酚[19]。3. 抗肿瘤: 500mg/kg/天剂量时,对小鼠B16黑色素瘤 (BL)有很明显的抑制作用,抑制率为76％, 对小鼠乳腺癌和艾氏腹水癌(EAC)也有抑制作用[21]。4. 其它: 还有解痉、降低血压、利尿及杀灭钩端螺旋体等作用[22]。  

[毒  性]   

[不良反应]   

[用  途] 抗肿瘤, 抗真, 抗菌, 抗钩端螺旋体

    大黄素有泻下活性，由于在体内易被氧化，实际泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素除游离存在外，尚以还原状态（如蒽酚、蒽酮的衍生物）或与糖结合成苷类存在。例如，在新鲜植物中发现的大黄素蒽酚或大黄素蒽酮（熔点250～258℃），都是大黄素的还原产物，如经长时间贮存，往往被氧化成蒽醌类。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为189～190℃；大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷的熔点为239～241℃，二者都是大黄素与葡萄糖结合的苷，同时存在于大黄中。前者也是虎杖中有抑菌作用的活性成分之一。